Właściwe dobranie rozmiaru obuwia outdoorowego zupełnie różni się od kupowania zwykłych butów biurowych lub codziennych. Wielu początkujących kupuje dokładnie taki rozmiar buta ulicznego, a później bardzo tego żałuje. Kiedy idziesz kilka mil, zwłaszcza niosąc torbę, Twoje stopy naturalnie puchną w wyniku zwiększonego przepływu krwi i powtarzającego się uderzania. Ponadto schodzenie ze stromego wzgórza powoduje, że stopa przesuwa się do przodu. Jeśli z przodu nie ma dodatkowego miejsca, palce u nóg będą wielokrotnie uderzać w twardą gumową nasadkę, powodując czarne paznokcie i ich wypadanie. Aby łatwo zapobiec tym poważnym obrażeniom, należy zawsze kupować męskie buty turystyczne o co najmniej o połowę większe niż buty robocze używane na co dzień.
Przymierzając je w sklepie, lekko poluzuj sznurowadła i wypchnij stopę tak daleko do przodu, jak to możliwe, aż palce u nóg dotkną przodu. Powinieneś móc łatwo wsunąć palec wskazujący pomiędzy piętę a tył buta. Jeśli nie możesz zmieścić tam palca, dopasowanie jest absolutnie za małe. Załóż buty całkowicie, zawiąż je mocno i znajdź w sklepie rampę, po której będziesz mógł chodzić. Jeżeli podczas schodzenia po rampie palce dotykają przodu, należy zwiększyć rozmiar o kolejne pół rozmiaru. Męskie buty trekkingowe o niskiej cholewce powinny bezpiecznie blokować piętę na miejscu, pozostawiając z przodu przestronną kieszeń powietrzną. Zdecydowanie zaleca się robienie zakupów obuwniczych późnym popołudniem. Ponieważ Twoje stopy rozszerzają się w ciągu dnia, przymierzanie ich o piątej rano naśladuje uczucie, jakie będą odczuwać Twoje stopy w połowie weekendowego spaceru.